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认识有机化学和有机化合物的结构与性质

主讲:程为民

一周强化

一、一周知识概述

  本周学习了有机化学发展历程、研究领域;系统介绍了有机化合物的分类与命名方法、有机化合物的结构与性质,这些是学习有机化学的基础;还介绍了许多有机化学的概念,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物、同分异构体等,对这些概念的理解和掌握对后续学习具有重要的意义。

二、重难点知识剖析

(一)有机化学的发展

1、萌发和形成阶段:

  无意识、经验性利用有机化合物(17世纪)—《百草经》,周朝“酰人”、“染人”

             ↓

  大量提取有机化合物(18世纪)瑞典—舍勒

             ↓

  提出“有机化学”和“有机化合物”概念(19世纪初)瑞典—贝采里乌斯—有机化学”

             ↓

  首次合成有机化合物(1828年)维勒—首次合成尿素、李比希—有机化学定量分析

             ↓

  系统研究“有机化学”(1848-1874年)

2、发展和走向辉煌时期:

(二)有机物的分类

(三)有机化合物的命名

1、烷烃的习惯命名法:

  原则:在分子内碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子数的表示方法:

  (1)碳原子在1~10之间,用“天干”表示:

  甲、 乙 、丙、 丁 、戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸

  (2)10以上的则以汉字“十一、十二、十三等”表示。

2、烷烃系统命名法:

  (1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

  (2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链上各碳原子依次编号,以确定支链的位置。

  (3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。

  (4)如果有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个支链不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。

  烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点:

  选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要和并,支名异,简在前,烷名写在最后面。

(四)有机化合物的结构特点

1、有机化合物中碳原子成键特点

  (1)C化合价为四价,化学键为共价键。

  (2)C与C间可形成共价键,还可形成一对、二对、三对共用电子对

  

  (3)C与C间可形成链状结构,还可以形成环状结构(这是有机物种类繁多的主要原因)。

  

2、有机物结构的表示方法

  (1) 结构式:完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

  (2)结构简式:将有机物分子结构式中的C-C键和C-H键省略不写所得的一种简式。

  书写规则:

  ①结构式中表示单键的“—”可以省略, 例如乙烷的结构简式为:CH3CH3

  ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH 。

  ③准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH,而不能写成OHCH2CH3

  (3) 键线式:只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

3、极性键和非极性键:

  共价键根据成键的性质分为非极性共价键和极性共价键。

(1)极性键:

  不同种原子,对成键电子的吸引能力不同,共用电子对必然偏向吸引电子能力强(即电负性大)的原子一方,使该原子带部分负电荷(δ-),而另一原子带部分正电荷(δ+),两个原子在成键后电荷分布不均匀,形成有极性的共价键。

  ①不同种元素的原子形成的共价键叫极性共价键,简称极性键。

  ②形成条件:不同非金属元素原子间配对(也有部分金属和非金属之间形成极性键)。

  ③存在范围:气态氢化物、非金属氧化物、酸根、氢氧根、有机化合物。

(2)非极性共价键:

  ①定义:(同种元素的原子)两种原子吸引电子能力相同,共用电子对不偏向任何一方,成键的原子不显电性,这样的共价键叫非极性共价键,简称非极性键。

  ②形成条件:相同的非金属元素原子间电子配对。

  ③存在范围:非金属单质(稀有气体除外)及某些化合物中,如H2、N2、O2、H2O2中的O-O键、Na2O2中的O-O键。

(五)同分异构现象和同分异构体

1、有机化合物的同分异构现象

  (1)化合物具有相同的分子式但具有不同结构式的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

  (2)同分异构体的特点:分子式相同,结构式不同,性质也不同。

  (3)几种不同概念的区分与理解

  

2、同分异构体的种类

  (1)碳骨架异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

  (2)官能团位置异构:指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。

  (3)官能团类型异构:指有机物分子中的官能团不同或有机物类型不同而造成的异构。

3、同分异构体书写规律

  (1)烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下:

  成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。

  (2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类型异构、碳骨架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:官能团位置异构→碳骨架异构→官能团类型异构。

  (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

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