课外拓展


马氏规则

  1868年,俄国化学家马尔可夫尼可夫发现,不对称烯烃和氢卤酸加成时,带正电的氢离子主要加到含氢较多的双键碳原子上,而卤素负离子加到含氢较少的双键碳原子上。

  

  反应的主要产物是2—溴丙烷,而1—溴丙烷很少。这一规则称为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。

  一般情况下,不对称结构的烯烃(或炔烃)与不对称试剂,如氢卤酸、水(酸催化下)、醇等加成时,均遵循马氏规则。

  但也有一些加成反应不遵循马氏规则,如CF3—CH=CH2与HBr的加成;烯烃与氢溴酸在有过氧化物存在时的加成反应等。

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