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烃(二)


主讲:程为民

一周强化

一、一周内容概述

  本周主要学习了苯及其同系物与卤素单质、硝酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应等内容。

二、重难点知识剖析

(一)苯

1、苯分子的特殊结构

  苯的分子式为 C6H6,结构简式可表示为。苯分子具有平面正六边形的结构,分子中六个碳原子之间的键完全相同,不存在一般的碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。

苯分子模型

2、苯的化学性质

(1)苯具有饱和烃的性质——取代反应

  ①卤代:  

  ②硝化:

  ③磺化:

  ④苯不能被酸性 KMnO4溶液所氧化,也不能使溴水褪色。

(2)苯具有不饱和烃的性质——加成反应

  

(二)苯的同系物的命名

  苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小,也可以用习惯命名法,如:邻—二甲苯,:间—二甲苯,:对—二甲苯。

(三)苯的同系物的性质

  (1)定义:苯分子中的氢原子被一个或若干个烷基取代的产物。

  (2)通式: CnH2n-6 (n≥6)

  (3)化学性质

  ①苯环上的有关反应(取代、加成)

   

  ②侧链上的氧化反应:和苯环相连的烷基可以被酸性 KMnO4等氧化剂氧化,无论侧链多长,氧化的产物都是羧基。

  

三、难点知识剖析

(一)苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色

  

  根据上述反应事实归纳出苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应规律:

  (1)苯的同系物的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,侧链不论长短,均被氧化成羧基;

  (2)若苯的同系物侧链烃基上与苯环相连的C原子上没有H原子,则该苯的同系物不能被酸KMnO4溶液氧化;

  (3)当苯环上有两个或多个相同侧链时,侧链是逐个被氧化的;

  (4)若苯环上所连接的两个侧链不同,通常是带有支链的侧链先被氧化。

(二)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物、稠环芳烃

  芳香族化合物指含有苯环单元结构的有机物。芳香烃指由碳、氢两种元素构成的芳香族化合物,苯的同系物、萘均属芳香族化合物,又属芳香烃。苯及其同系物是芳香烃中的一类化合物,实为苯的烷基取代物,通式为CnH2n-6(n≥6)。稠环芳烃是芳香烃家族中的另一类成员,指的是分子中含有两个或多个苯环,彼此间通过共用两个相邻的碳原子稠合而成的芳香烃。如萘

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