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醇和酚(二)


主讲:程为民

一周强化

一、一周内容概述

  本周学习了酚,重点介绍了:醇、芳香醇、酚结构比较;苯酚的分子结构;苯酚的物理性质;苯酚的化学性质;苯酚的用途等。

二、重难点知识剖析

(一)醇、芳香醇、酚结构比较

1、概念

  醇:链烃基与羟基直接相连。

  芳香醇:羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连。

  酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。

2、结构

  

   乙醇     苯甲醇     苯酚

3、异同点

  相同点是都有羟基;不同点是酚中的羟基与苯环直接相连。

(二)苯酚的结构

1、分子式:C6H6O

2、结构简式:

3、比例模型:

(三)苯酚的物理性质

1、无色晶体,具有特殊气味;

2、露置在空气中易被氧化而呈粉红色;

3、常温下在水中的溶解度不大,但当高于65℃时,能跟水以任意比例互溶;

4、苯酚有毒。

(四)苯酚的化学性质

1、跟碱反应——苯酚的弱酸性

  

  

  酸性:苯酚<碳酸

  思考:有人认为,在苯酚钠溶液中通入CO2,若CO2不足时,生成物为苯酚与Na2CO3。若CO2过量时,生成物则为苯酚与NaHCO3。这种说法对吗?写出反应的化学方程式。

解析:

  苯酚的酸性强于HCO3,所以苯酚能与Na2CO3发生反应:

   

  因此,将CO2通入苯酚钠溶液中,只能生成苯酚与NaHCO3

2、苯酚的取代反应

  

  该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

3、苯酚的显色反应

  6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H
            紫色

  苯酚与FeCl3反应,使溶液显紫色。该反应可用来检验苯酚的存在。

4、制取酚醛树脂

  缩聚反应是指单体间相互反应,生成高分子化合物同时生成小分子的聚合反应。酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚而成。反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子,其余部分连接起来成为高分子化合物:酚醛树脂。反应的方程式可以表示为:

  

(五)苯酚的用途

  苯酚是一种重要的有机合成原料,可用来制取酚醛树脂(电木)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂,药皂中也掺入少量的苯酚。

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