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醛和酮 糖类(一)


主讲:程为民

一周强化

一、一周内容概述

  本周主要学习了醛、酮的概念及常见的醛与酮,醛、酮的系统命名法,醛、酮的化学性质等。

二、重难点知识剖析

(一)醛和酮的概念和分类

1、醛和酮的概念

  醛是指烃基与醛基相连的有机物,官能团名称是醛基,结构简式通式为RCHO。

    酮是指烃基与羰基相连的有机物,官能团名称是羰基,结构简式通式为RCOR′。

    最简单的醛是HCHO,最简单的酮是CH3COCH3

  醛是烃分子中的H被-CHO取代后所生成的烃的衍生物,饱和一元醛的通式为:CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO。

2、醛的分类

(二)常见的醛、酮

1、甲醛

 

(1)甲醛的分子结构:

(2)甲醛的物理性质:甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。

2、乙醛

  (1)分子组成与结构:

  

乙醛分子的比例模型

  (2)乙醛和物理性质:无色具有刺激性气味的液体,密度比水小;沸点20.8℃,易挥发,易燃烧 ;能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

3、苯甲醛

  (1)苯甲醛的分子结构:,是组成最简单的芳香醛。

  (2)苯甲醛的物理性质:有杏仁气味的液体,沸点178℃。

4、丙酮

  (1)丙酮的结构

  丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3

  

  (2)丙酮的物理性质:丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。

(三)醛和酮的系统命名法

    通常是选择含有羰基的最长碳链为主链,而以支链为取代基;主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。

    在醛分子中,醛基总是在碳链的一端,所以按照主链碳原子的数目成为某醛,取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。

    例如:             2-甲基丁醛

    在酮分子中,羰基位于碳链中,命名时必须将羰基的位次用阿拉伯数字表明,放在名称之前,中间用一短线相连。

    例如:2-己酮

(四)醛和酮的化学性质

1、羰基的加成反应:

  羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应:

  

    由于氢氰酸有剧毒,在实际操作中,常将醛、酮与NaCN(或者KCN)水溶液混合,再慢慢向其中滴加无机酸。(此反应为有机合成中增长碳链常用的方法)。

   

   

   

  

  此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。

    思考:认识甲醛为什么有毒?它在人体内发生了怎样的变化?

    甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应,从而使蛋白质变性,引起中毒。

 2、氧化反应

    (1)燃烧氧化

   

    (2)催化氧化

    在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧或去氢的反应叫做氧化反应。

   

    此反应中,乙醛表现还原性。 乙醛不仅被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。

    (3)银镜反应:

    银氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的氨水,边振荡边滴加,直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。

    反应方程式:

   

   

    银镜的生成:

   

    现象:在试管壁产生光亮如镜的银。

    应用:实验室用于检验醛基,工业用于制镜及保温瓶胆等。

    注意的问题:

    ①配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量,氨水和硝酸银的浓度要小。

    ②银氨溶液应现用现配。

    ③要用洁净的试管。

    ④水浴加热,过程中不能振荡试管。

    ⑤实验后的试管用HNO3洗净。

    1mol甲醛发生银镜反应生成4mol银,化学反应方程式:

  

    (4)与新制的Cu(OH)2溶液的反应

    方程式:

    反应现象:产生砖红色沉淀。

  应用:实验室用于检验醛基。

  注意的问题:制取氢氧化铜时碱要过量;将混合液加热到沸腾。

3、还原反应

  醛、酮易与H2加成生成醇:

   

   

    从氧化还原角度看,此反应中乙醛、丙酮发生了还原反应。

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