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醛和酮 糖类(二)


主讲:程为民

一周强化

一、一周内容概述

  本周主要学习了糖类的概念及分类;单糖的组成、结构、性质及用途;蔗糖、麦芽糖的性质及用途;淀粉和纤维素的结构通式、性质和用途等。

二、重难点知识剖析

(一)糖类的概念及分类

1、概念:从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。糖类的组成通常用通式Cn(H2O)m表示,n,m表示正整数,可以相同,也可不同。因而又称为碳水化合物。

2、分类:根据糖类能否水解及水解产物的多少分为:

  (1)单糖:不能水解成更简单的糖,如:葡萄糖、果糖。

  (2)双糖(又称二糖):每摩双糖水解后产生两摩单糖的糖,如:蔗糖、麦芽糖。

  (3)多糖:每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖,如:淀粉、纤维素。在双糖和多糖之间还有三、四糖等,它们及双糖统称为低聚糖。

(二)葡萄糖的结构、性质和用途

1、结构:

  (1)分子式:C6H12O6 (最简式:CH2O)

  (2)结构式:

  (3)结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO

  (4)官能团:醛基(-CHO)、 羟基(-OH)。葡萄糖是多羟基醛。

2、物理性质:白色晶体,有甜味,能溶于水。

3、化学性质

  葡萄糖兼有醛基和醇羟基的性质。发生在醛基上的反应有加成反应(还原反应),氧化反应;发生在羟基上的反应有酯化反应,与活泼金属的置换反应。

(1)加成反应(还原反应):

  在镍的催化和加热条件下,分子中的醛基(-CHO)能与H2发生加成反应,葡萄糖被还原成六元醇。

  

(2)银镜反应:与新制银氨溶液反应(用于保温瓶胆上镀银)。

  

  (3)与新制Cu(OH)2反应

  

(4)发酵生成酒精

  

(三)果糖的结构和性质

  果糖和葡萄糖的组成相同,是最甜的糖。从结构上看,它是多羟基酮糖,虽然没有醛基,也能发生银镜反应,是因为在碱性环境中,果糖分子发生了重排,使羰基转化为醛基的缘故。果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,葡萄糖与果糖互为同分异构。

(四)蔗糖的结构和性质

1、分子组成和结构:分子式:C12H22O11

  蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得,分子结构中无醛基,只有羟基,是非还原性糖。

2、化学性质:

  (1)非还原性糖:不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。

  (2)水解反应:(催化剂常用稀H2SO4等)

          (蔗糖)      (葡萄糖) (果糖)

(五)麦芽糖的结构和性质

1、组成和结构:分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。

  分子中含有醛基和羟基,是还原性糖。

2、化学性质:

(1)银镜反应:

  

   麦芽糖         麦芽糖酸

(2)与新制Cu(OH)2反应

  

   麦芽糖        麦芽糖酸

   常用银氨溶液,新制Cu(OH)2检验麦芽糖和蔗糖

(3)水解反应:

   (催化剂常用稀H2SO4

   (麦芽糖)     (葡萄糖)

(六)淀粉的结构、性质和用途

1、组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,它由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。n是组成淀粉分子的葡萄糖单元数,n值不同,对应的淀粉分子不同。分子结构有直链结构和支链结构两种。淀粉属于天然有机高分子化合物。

2、物理性质:白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊(淀粉颗粒直径在1nm ~100nm之间),这一过程称为糊化作用。糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,也就是常说的食物由生变熟。

3、化学性质:

  (1)淀粉分子里没有醛基,所以不能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应,不显还原性;

  (2)水解反应:淀粉在不同催化剂作用下水解产物不同:在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为葡萄糖;

  (C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖);

  淀粉在淀粉酶作用下生成麦芽糖:

  2(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC12H22O11(麦芽糖)

(3)显色反应:淀粉遇碘(I2)显蓝色,这是淀粉的一个特殊性质,因这个反应灵敏,所以常用来检验淀粉或碘的存在。

4、形成和存在

(1)淀粉的形成:在自然界中经光合作用形成:

  6nCO2+5nH2O(C6H10O5)n(淀粉)+6nO2

(2)淀粉的存在:淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类含量较丰富。

5、用途:

  淀粉是食物的一种重要成分,是人体内的重要能源。它也是一种工业原料,可以用来制造葡萄糖和酒精等。淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖。葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用,转化为乙醇。其反应可以简略表示如下:

  C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH+2CO2

(七)纤维素的结构和性质

1、纤维素的结构

  纤维素分子由很多个葡萄糖单元构成。每个葡萄单元有三个醇羟基,因而表示为:

  

2、物理性质

  纤维素的分子结构只有直链,都是细丝状物质,白色、无气味、无味道、不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。

3、化学性质重点

(1)纤维素是非还原性糖,不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应。

(2)水解反应

  纤维素的水解比淀粉困难,一般需在浓酸中或用稀酸在加压下才能进行,其水解的最终产物也是葡萄糖。

  

   纤维素         葡萄糖

(3)酯化反应

   纤维素能与浓H2SO4、浓HNO3,与醋酸、醋酸酐等发生酯化反应。

  

     纤维素             硝酸纤维或纤维素三硝酸酯

   硝酸纤维中含氮量低的叫做胶棉,含氮高的叫火棉。

(4)制造硝酸纤维、纤维素乙酸酯、粘胶纤维、造纸、玻璃纸等。

   ①纸、人造棉、玻璃纸等的化学成分仍是纤维素;

   ②火棉和胶棉都是硝酸纤维,火棉可用来制造无烟火药,作为枪弹的发射药,胶棉用来制造赛璐珞和油漆。

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