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认识有机化合物

一周强化

一、一周知识概述

  本周学习了认识有机化合物,重点介绍了:有机化合物的分类;有机化合物的结构特点;有机化合物的命名;研究有机化合物的一般步骤和方法。

二、重难点知识剖析

(一)有机化合物的分类

1、按碳的骨架分类

  

2、按官能团分类

(二)有机化合物的结构特点

1、有机化合物中碳原子成键特点

(1)C化合价为四价,化学键为共价键

  

(2)C与C间可形成共价键,还可形成一对、二对、三对共用电子对

  

(3)C与C间可形成链状结构,还可以形成环状结构(这是有机物种类繁多的主要原因的)

  

2、有机化合物的同分异构现象

  (1)化合物具有相同的分子式但具有不同结构式的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

  (2)同分异构体的特点:分子式相同,结构式不同,性质也不同。

  (3)几种不同概念的区分与理解

3、同分异构体的种类

  (1)碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)。

  (2)位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构)。

  (3)类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构)。

4、同分异构体书写规律

  (1)烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下:

  成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。

  (2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:位置异构→碳架异构→类别异构。

  (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

(三)有机化合物的命名

1、烷烃的命名法

  (1)选主链:含碳原子数最多的碳链作主链,当碳原子数相等时,以支链多的碳链作主链。主链碳原子数在十以下的用“天干”, 十以上的用汉字十一、十二、……称某烷。

  (2)编号:在主链上从离支链最近的一端开始用阿拉伯数字给碳原子编号,当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号。

  (3)写名称:先写取代基编号,再写取代基名称;简单在前,复杂的在后,相同的合并,最后写母体名称。

2、烯烃的命名

  烯烃的系统命名法,基本上和烷烃相似,其要点:

  (1)选择一个含双键的最长的碳链作为主键,按主链碳原子数目如烷烃一样命名为“某烯”。

  (2)双键的编号将尽可能以较小的编号给双键,即从最靠近双键的一端起,给主链碳原子依次编号。

  (3)双键的位次必须标明出来,只写出双键的两个碳原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面,1—烯烃中的“1”往往可省去。

  (4)其它同烷烃的命名原则

3、炔烃的命名

  炔烃的系统命名法,基本上和烷烃相似,其要点:

  (1)选主链:选含有C≡C的最长碳链作为主链,命名为某炔;

  (2)编号:从离C≡C最近的一端开始编号;

  (3)最后写上取代基的位置、数目和名称,以及C≡C的位置和数目。

4、苯的同系物的命名

  苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命名法),如:邻—二甲苯,:间—二甲苯,:对—二甲苯。

(四)分离和提纯

1、物质分离和提纯

  (1)物质分离和提纯的区别

  分离是把混合物分成几种纯净物,提纯是除去杂质。

  (2)物质提纯的原则:

  不增、不减、易分。

  “杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分”的思想。

2、物质分离提纯的一般方法:

  (1)蒸馏:

  利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。

  常用于分离提纯液态有机物,如石油的分馏。

  条件:①有机物热稳定性较强、②含少量杂质、③与杂质沸点相差较大(30℃左右)

  (2) 重结晶

  重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净的晶体的方法。

条件:

  ①杂质在溶剂中溶解度很小或大,易除去。

  ②被提纯的物质的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小。

  (3)萃取

  ①原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

  ②仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)

  ③操作过程:振荡→静置→分液

(五)元素分析和相对分子质量的测定

1、元素分析→确定实验式

  通过测定有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),确定有机物的最简式(实验式)。

2、确定相对分子质量→确定分子式

  确定相对分子质量的常见方法:

  ①根据标况下气体的密度可求:M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol

  ②依据气体的相对密度:M1=DM2(D:相对密度)

  ③求混合物的平均式量:

  ④运用质谱法来测定相对分子质量

3、测定相对分子质量最精确快捷的方法——质谱法

  用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记录为质谱图。

(六)分子结构的鉴定——确定结构式

  确定有机物结构式的一般步骤是:

  (1)根据分子式写出可能的同分异构体

  (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构

1、红外光谱

  红外光谱法确定有机物结构的原理是

  由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。

2、核磁共振氢谱

  如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?

  对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。

  处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。

  从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。

  小结:确定有机物分子式的基本途径:

  小结:研究有机化合物的一般步骤和方法

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