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糖 类


 

一周强化

一、一周知识概述

1、糖类的概念及分类

2、葡萄糖的结构、性质和用途

3、葡萄糖与果糖的比较

4、蔗糖的结构和性质

5、麦芽糖的结构和性质

6、淀粉的结构、性质和用途

7、纤维素的结构和性质

8、常见糖类还原性的小结

二、重难点知识剖析

(一)糖类的概念及分类

1、概念:从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。糖类的组成通常用通式Cn(H2O)m表示,n,m表示正整数,可以相同,也可不同。因而又称为碳水化合物。

  对糖的通式的理解应注意:

  (1)通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构—糖类分子中并不存在H2O分子;

  (2)大多数糖类可以用通式表示,其中m和n可以相同,也可以不相同;

  (3)通式使用有局限制。即有些糖并不符合通式,如鼠李糖(C6H12O5);而符合该通式的有机物不一定属于糖类,如甲醛CH2O,乙酸(C2H4O2)等。

2、分类:根据糖类能否水解及水解产物的多少分为:

  (1)单糖:不能水解成更简单的糖,如:葡萄糖、果糖。

  (2)二糖:每摩二糖水解后产生两摩单糖的糖,如:蔗糖、麦芽糖。

  (3)多糖:每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖,如:淀粉、纤维素。在二糖和多糖之间还有三、四糖等,它们及二糖统称为低聚糖。

(二)葡萄糖的结构、性质和用途

1、存在:葡萄糖存在于成熟的葡萄等甜味水果、蜂蜜、人的血液中(血糖)

2、结构:

  (1)分子式:C6H12O6(最简式:CH2O)

  (2)结构式:

  (3)结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO

  (4)官能团:醛基(-CHO)、 羟基(-OH)。葡萄糖是多羟基醛。

3、物理性质:白色晶体,有甜味,能溶于水。

4、化学性质

  葡萄糖兼有醛基和醇羟基的性质。发生在醛基上的反应有加成反应(还原反应),氧化反应;发生在羟基上的反应有酯化反应,与活泼金属的置换反应。

  (1)加成反应(还原反应):

  在镍的催化和加热条件下,分子中的醛基(-CHO)能与H2发生加成反应,葡萄糖被还原成六元醇。

  

  (2)银镜反应:与新制银氨溶液反应(用于保温瓶胆上镀银)。

  

  (3)与新制Cu(OH)2反应

  

  (4)酯化反应:与足量羧酸反应生成酯。

  

  (5)发酵生成酒精

  

  (6)生理氧化:

  在人体组织中,葡萄糖在酶的作用下,在37℃左右进行氧化反应并放出热量,供人体活动所需能量。

  

5、制备和用途:

  (1)制法:

  (2)用途:用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。

(三)葡萄糖与果糖的比较

  果糖和葡萄糖的组成相同,是最甜的糖。从结构上看,它是多羟基酮糖,虽然没有醛基,也能发生银镜反应,是因为在碱性环境中,果糖分子发生了重排,使碳基转化为醛基的缘故。果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,葡萄糖与果糖互为同分异构。

(四)蔗糖的结构和性质

1、分子组成和结构:分子式:C12H22O11

  蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得,分子结构中无醛基,只有羟基,是非还原性糖。

2、化学性质:

  (1)非还原性糖:不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。

  (2)水解反应:(催化剂常用稀H2SO4等)

           (蔗糖)     (葡萄糖)(果糖)

  (3)来源:工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。

(五)麦芽糖的结构和性质

1、组成和结构:分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。

  分子中含有醛基和羟基,是还原性糖。

2、化学性质:

  (1)银镜反应:

  

   麦芽糖        麦芽糖酸

  (2)与新制Cu(OH)2反应

  

   麦芽糖        麦芽糖酸

  常用银氨溶液,新制Cu(OH)2检验麦芽糖和蔗糖

  (3)水解反应:

  (催化剂常用稀H2SO4

  (麦芽糖)     (葡萄糖)

3、制法:淀粉在淀粉酶的作用下和60℃的条件下水解生成。

  

   淀粉          麦芽糖

(六)淀粉的结构、性质和用途

1、物理性质:

  淀粉是白色、无气味、无味道的粉末物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊——称糊化作用。糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,即是常说的食物由生到熟。

2、化学性质

  (1)淀粉溶液跟I2作用,呈现蓝色,这常作为淀粉和碘互检的方法。

  (2)水解反应

  通常淀粉不显还原性,但在催化剂(如酸)存在和加热条件下可以分步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最后得到葡萄糖。

  

  淀粉          葡萄糖

1、组成和结构:分子组成为(C5H10O5)n,它由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。n是组成淀粉分子的葡萄糖单元数,n值不同,对应的淀粉分子不同。分子结构有直链结构和支链结构两种。淀粉属于天然有机高分子化合物。

2、物理性质:白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊(淀粉颗粒直径在1nm ~100nm之间),这一过程称为糊化作用。糊化是淀粉食品加热烹制时的基本变化,也就是常说的食物由生变熟。

3、化学性质:

  (1)淀粉分子里没有醛基,所以不能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应,不显还原性;

  (2)水解反应:淀粉在不同催化剂作用下水解产物不同:在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为葡萄糖;

  (C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖);

  淀粉在淀粉酶作用下生成麦芽糖:

  2(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC12H22O11(麦芽糖)

  (3)显色反应:淀粉遇碘(I2)显蓝色,这是淀粉的一个特殊性质,因这个反应灵敏,所以常用来检验淀粉或碘的存在。

4、形成和存在

  (1)淀粉的形成:在自然界中经光合作用形成:

  6nCO2+5nH2O(C6H10O5)n(淀粉)+6nO2

  (2)淀粉的存在:淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类含量较丰富。

5、用途:

  淀粉是食物的一种重要成分,是人体内的重要能源。它也是一种工业原料,可以用来制造葡萄糖和酒精等。淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖。葡萄糖受到酒曲里的酒化酶的作用,转化为乙醇。其反应可以简略表示如下:

  C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH+2CO2

(七)纤维素的结构和性质

1、纤维素的结构

  纤维素分子由很多个葡萄糖单元构成。每个葡萄单元有三个醇羟基,因而表示为:

  

2、物理性质

  纤维素的分子结构只有直链,都是细丝状物质,白色、无气味、无味道、不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。

3、化学性质重点

  (1)纤维素是非还原性糖,不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应。

  (2)水解反应

  纤维素的水解比淀粉困难,一般需在浓酸中或用稀酸在加压下才能进行,其水解的最终产物也是葡萄糖。

  

  纤维素         葡萄糖

  (3)酯化反应

  纤维素能与浓H2SO4、浓HNO3,与醋酸、醋酸酐等发生酯化反应。

  

    纤维素             硝酸纤维或纤维素三硝酸酯

  硝酸纤维中含氮量低的叫做胶棉,含氮高的叫火棉。

  (4)制造硝酸纤维、纤维素乙酸酯、粘胶纤维、造纸、玻璃纸等。

  ①纸、人造棉、玻璃纸等的化学成分仍是纤维素;

  ②火棉和胶棉都是硝酸纤维,火棉可用来制造无烟火药,作为枪弹的发射药,胶棉用来制造赛璐珞和油漆。

(八)常见糖类还原性的小结

三、典型例题

例1、核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是( )

A. 与葡萄糖互为同分异构体     B. 可以与银氨溶液作用形成银镜

C. 可以跟氯化铁溶液作用显色    D. 可以使紫色石蕊试液变红

答案:B

解析:

  葡萄糖的分子式为C6H12O6,核糖的分子式为C5H10O5,两者不为同分异构体,A错;核糖中含有一CHO,故可与银氨溶液作用形成银镜,B正确;核糖为醇类而非酚类不能与FeCl3溶液作用显色,C错;核糖不能电离出H,不能使紫色石蕊试液变红,D错。

例2、下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是( )

A.苯、酒精、硝基苯        B.食盐、烧碱、硝酸铵

C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末  D.氧化铜、二氧化锰、活性炭

答案:D

解析:

  A可鉴别:苯不溶于水,比水轻,酒精与水混溶,硝基苯不溶于水比水重,B可鉴别:食盐溶于水热效应不明显,烧碱溶于水强烈放热,硝酸铵溶于水吸热,C可鉴别:蔗糖易溶于水,呈无色溶液,硫酸铜粉末溶于水呈蓝色溶液,碳酸钙粉末难溶于水。D不能鉴别:三者均为黑色固体,难溶于水,故D选项正确。

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