例1、（2005全国卷二）苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：

（苏丹红一号）　　　（苯胺）　　　（2—萘酚）

（提示：可表示为）

（A）　　　　　（B）　　　　　（C）　　　　　（D）

（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为_________________________________

（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）_____。

（3）上述化合物（C）含有的官能团是___________________________________

（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8 L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是________________，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是__________________________。

（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是____________________，反应类型是____________________________。

答案：

　　（1）C15H12N2O

　　（2）（A）（B）（C）

　　（3）碳碳双键； 醛基

　　（4） 、

　　　　　＋2NaHCO3＝＋2H2O＋2CO2↑

　　（5）＋2CH3CH2OH＋2H2O； 酯化反应

解析：

　　（1）苏丹红I号的分子式为C16H22N2O；

　　（2）化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2—萘酚的分子式为C10H8O化合物A的分子式为C10H8O，所以A和2—萘酚互为同分异构体。化合物B化学名称为1—萘酚与2—萘酚互为同分异构体。B和C属相同碳原子个数且结构相似的醛和酮所以C和2—苯酚互为同分异构体。

　　（3）化合物C中的官能团为：碳碳双键和醛基，苯环不属官能团。

　　（4）依题意1 mol E与适量NaHCO3溶液反应在标准状况下可放出44.8L CO2即2 mol CO2说明化合物E分子结构中含2个羧基（—COOH）由E的一溴代物只有两种可推出E分子结构中一定含苯环，这是因为的一溴代物只有两种：、邻苯二甲酸和NaHCO3反应的化学方程式为：

　　

　　（5）邻本二甲酸和C2H5OH浓H2SO4共热发生反应的化学方程式为：

　　该反应属酯化反应或取代反应。

例2、（2003年·全国）（1）1 mol丙酮酸（）在镍催化剂作用下加 1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是_________________。

　　（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是________________________。

　　（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_________________。

答案：

　　（1）

　　（2）HOCH2CH2COOHCH2＝CH－COOH＋H2O

　　（3）

解析：

　　①醛、酮、羰基可以与 H2加成为羟基，而羧基不能与H2加成。

　　②官能团相同，则物质 A中也有－COOH和－OH，故A为CH2OHCH2COOH，则B为CH2＝CHCOOH。

　　

例3、（2003·全国）根据下列图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是________________。

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是________________。

（3）D的结构简式是________________。

（4）1molA与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是____________。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。

答案：

　　（1）碳碳双键，醛基，羧基

　　（2）消去反应、中和反应

　　（3）NaOOC－CH＝CH－COONa

　　（4）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH2－CH2－COOH

　　（5）

解析：

　　A既能与银氨溶液反应，说明A中有－CHO，又能与NaHCO3反应，则A中还有－COOH。当A与H2反应生成G时，－CHO转变为－CH2OH，假设既有－COOH，又有－OH，在酸性条件下，发生酯化反应，生成环内酯：C4H6O2。又因为F中碳原子在一条直线上（说明F中存在C≡C），则4个C原子无支链结构。所以H为， G为CH2OHCH2CH2CH2COOH。根据（4）中1molA与2mol H2反应，其中－CHO需1mol H2，则说明A中还有一个C＝C，因此A为OHC－CH＝CHCOOH，B为HOOC－CH＝CH－COOH，D为NaOOC－CH＝CH－COONa，C为OHC－CH＝CH－COONa，在醇碱溶液中，发生消去与中和反应后，生成的F为NaOOC－C≡C－COONa，又因为－CHO与－COOH必须在碳键链端，将－CHO（或－COOH）看作为取代基团，可移到C＝C的另一个碳原子，所以A的同分异构体（具有相同官能团）为。

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