一周强化

一、考试说明

1、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。

2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。

3、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。

4、以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。

5、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质物用途。

9、初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

二、考点解读

　　考点1：同系物与同分异构体

1、同系物

　　结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。

（1）同系物的判断规律

　　①一差（分子组成相差若干个CH2）

　　②二同（同通式、同结构）

（2）注意：

　　①同系物必须是同类有机物。

　　②结构相似是指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。

　　③同系物间的物理性质不同但化学性质相似。

　　④同分异构体之间不是同系物关系。

　　⑤具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。

2、同分异构体

　　具有相同分子式而分子结构不同的物质间互称同分异构体。

（1）同分异构体的类型

　　①碳链异构：

　　指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

　　②位置异构

　　指的是因分子中取代基或官能团在碳链（或碳环）上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇；邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等都属于位置异构。

　　③官能团异构

　　指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。

（2）同分异构体的书写规律：

　　①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

　　②具有官能团的有机物，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

　　③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

例题1：有机物的同系列是一系列结构简式符合AB（其中n=1，2，3，…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是（）

A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3(CH=CH)3CHO

C．CH3CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3

D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3

解析：

　　选C。据题给信息①同系列结构可用通式AB表示，②W为二价基团，即系差。

因此在给出的选项中能找到系差W，可用通式①表示的即可称为同系列，否则不能称为同系列。

其中A、B、D三项中的W和通式分别为：

　　A项：—CH2—、

　　B项：—CHCH—、

　　D项：

例题2：有机物D对花香和果香的香韵具有提升作用，常用于化妆品工业和食品工业。D可以用下面的设计方案合成：

（1）写出A的结构简式______________，D的名称___________。

（2）写出反应由B→C，由C→D的化学方程式。

　　___________________________________________________________

　　_____________________________________________________________

（3）D有很多同分异构体，苯环上只含有一个支链的酯类的结构共有六种，除D以外，另外五种的结构简式是、________、__________、________。

解析：

　　据B的结构简式C7H7Cl，结构①的反应条件，推知A为，B为，C为。寻找符合要求的酯的同分异构体，可根据已提供的几种结构，移动烃基的位置即得剩余三种物质的结构简式：。

答案：

（1）乙酸苯甲酯

　　（2）

　　　　

　　（3）

[反思]酯类物质同分异构体的书写和数目的确定一直是近几年高考考查的热点内容，书写时如果不按一定的规则漫无目的地进行，容易重复或漏写，造成不必要的失分。因此，在解题过程中要注意总结书写同分异构体的规律和规则。如C8H8O2有苯环属于酯类的同分异构体的书写可按碳原子数的递增或递减转移官能团的位置进行，例如：

　　甲酸某酯类、（邻、间对）

　　乙酸某酯类　苯甲酸某酯类

考点2：有机物的组成、结构和性质

1、各类烃的组成、结构和性有

2、各类烃的衍生物的组成、结构和性质

3、各类有机物代表物之间的转化关系

例题3：A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：

（1）A的分子式是___________，其结构简式是_________________。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：______________________________________。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。

　　①属直链化合物；

　　②与A具有相同的官能团；

　　③每个碳原子上最多只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是_____________________________。

解析：

　　由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1－44.1%－8.82%=47.08%。由此可算出C︰H︰O=5︰12︰4，分子式为C5H12O4。A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，这种官能团必为羟基。但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子。该分子中是饱和的，4个氧必为4个羟基。综上所述其结构为。

答案：

　　（1）C5H12O4

　　（2）C(CH2OH)4＋4CH3COOHC(CH2OOCCH3)4＋4H2O

　　（3）

考点3：有机反应类型

例题4：甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是：

　　
　　
　　
　　

　　　　　①　　　　②　　　　③　　　　④

A、取代反应　氧化反应　取代反应　酯化反应

B、加成反应　氧化反应　氧化反应　酯化反应

C、取代反应　氧化反应　取代反应　硝化反应

D、取代反应　消去反应　取代反应　硝化反应

解析：

　　选A。反应①是用Cl代替了丙三醇中的一个羟基，属取代反应；反应②是丙三醇中脱去两个氢原子，即氧化反应；反应③是丙三醇分子内相邻的两个羟基脱去一分子水生成醚，是O—H单键变O—C单键的过程，仍然可看成取代反应；反应④是甘油中的O—H单键变为O—N单键，既是取代反应，又是酯化反应（无机酸与甘油的酯化）。

考点4：有机物的推断与合成

1、常见有机物的鉴别方法

2、有机物推断题解答的突破口

（1）根据有机物的性质推测官能团

　　①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质（产生白色沉淀）。

　　②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或苯的同系物等。

　　③能发生银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。

　　④能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等。

　　⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。

　　⑥能水解的有机物中可能含有酯基（）、卤代烃、肽键（）。

　　⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。

（2）根据性质和有关数据推知官能团的数目

　　①—CHO

　　②2—OH（醇、酚、羧酸）H2

　　③2—COOHCO2　　—COOHCO2

　　④Br2—C≡C—2Br2

（3）根据某些产物推知官能团的位置

　　①由醇氧化成醛（或羧酸），—OH一定在链端（即含—CH2OH）；

　　　　由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含）；

　　　　若该醇不能被氧化，则必含（与—OH相连的碳原子上无氢原子）。

　　②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置

　　③由取代产物的种数可确定碳链结构。

　　④由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。

3、有机物的合成路线

　　（1）一元合成路线：R—CHCH2卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

　　（2）二元合成路线：→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）

　　（3）芳香族化合物合成路线：

例题5：已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

（）PMAA

根据上述过程回答下列问题：

（1）写出结构简式：A_______________，PMAA___________________。

（2）上述过程中的反应类型

　　　①_______________，②_______________，③________________。

（3）写出反应③的化学方程式。

　　___________________________________________________________

（4）E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为________________。

解析：

　　有机物E是一连续氧化过程，说明C为醇、D为醛、E为羧酸。且E在浓H2SO4的作用下分子内脱水得F（），故E为；D为；C为；B为；A为；PMAA为。

答案：

　　（1）

　　（2）加成反应，取代反应，消去反应

　　（3）

　　（4）

反思：

　　在解有机结构推断题目时，常常会遇到C的连续氧化问题，中学化学中常见的连续氧化为醇醛羧酸，具有这种特性的物质具有以下特点：

　　①醇、醛、羧酸三种物质碳原子数相同，碳链结构相同。

　　②醇中的羟基只能连在链端不能连在链中，即有—CH2OH基团。

因此，在解有机物推断题时要注意这种关系，掌握这种特点，有时会收到意想不到的效果。

例题6：以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。（已知中的醇羟基不能被氧化）

解析：

　　在上引入—COOH，碳链末端的—OH可氧化成醛，进一步可氧化成羧酸，而在上引入—OH，需首先引入—X，转化成卤代烃，经水解后可得到醇。

故设计合成路线为：

答案：

　　（1）

　　（2）

　　（3）

　　（4）

　　（5）

反思：

　　若将先脱水成，再将醇羟基氧化成—COOH，会使也被氧化，故设计合成路线时，先氧化后脱水。因此，多官能团化合物在制备过程中要考虑到官能团之间相互影响、相互制约。本题在制备含—COOH的有机物时先将以的形式保护起来，待碳链末端上的—OH氧化成—COOH后，再用脱水的方法将恢复过来。

- 返回 -