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有机化学反应的类型


主讲:程为民

一周强化

一、一周内容概述

1、结合已经学习过的有机反应,根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应,能够根据有机化合物结构特点,分析其能与何种试剂发生何种类型的反应,生成何种产物,能够判断给定化学方程式的反应类型。

2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应和还原反应。

3、从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。

二、重难点知识剖析

(一)有机化学反应的主要反应类型

1、加成反应:有机物分子中不饱和键两端碳原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应。

  (1)与H2加成:

  (2)与HX加成:

  (3)与H2O加成:

2、取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

  根据取代反应中反应物的不同及产物的特点,常有这样一些形式:

  (1)卤代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子所代替的反应。例如:

  CH4+Cl2  CH3Cl+HCl    

   

  (2)硝化反应:有机物分子里的某些原子或原子团被-NO2所代替的反应,一般是苯环上的原子被-NO2取代。例如:
+HO—NO2+H2O  

  (3)磺化反应: 有机物分子里的某些原子或原子团被-SO3H所代替的反应,一般是苯环上的原子被-SO3H取代。例如:
  

  (4)酯化反应:醇和羧酸及无机含氧酸反应生成酯和水的反应。可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。例如:

  

  (5)水解反应:广义的水解反应,指的是与水发生的反应,中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质,一般指的是卤代烃、酯类等。例如:
  ①卤代烃的水解:

  ②酯的水解:

3、消去反应:在一定条件下,有机物分子中脱去1个小分子如H2O、HX、NH3等生成不饱和(含键)化合物的反应。例如:

  

  

  注意:与-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子,则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构,即使-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,由于苯环具有高度稳定的特殊结构,也一般不会发生消去反应。

(二)有机化学中的氧化反应和还原反应

1、氧化反应

  有机化合物分子增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

  常见的有以下几种类型:

  (1)有机物燃烧,例如:CxHyOz +(4x+y-2z)/4 O2x CO2y/2H2O

  (2)在催化剂存在时被氧气氧化,例如:

    

  (3)有机物被某些非氧气的氧化剂氧化,如酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等,例如:

  CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O

2、还原反应

  有机化合物分子增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。例如: 

  注意:有机化学中的“氧化反应”和“还原反应”不能叫做“氧化还原反应”,虽然它们的确是氧化还原反应,同样存在化合价变化,但我们在描述反应类型时主要是针对有机物而言的。有机物充当氧化剂(加氢或失氧或所含元素化合价降低),发生还原反应,反应类型就叫做还原反应,反之就叫做氧化反应。中学课本中常见有机物涉及到氧化或还原的转化为:

(三)聚合反应

1、加聚反应:不饱和单体通过加成反应结合成高分子化合物的反应。

  

2、缩聚反应:从相同的单体或不同单体间脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3)而生成高分子化合物的反应。

  

(四)常见有机化学反应的比较

反应类型

概念

实例(反应物)

取代反应

有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应

①烷烃(卤代)
②苯及其同系物(卤代、硝化)
③醇(分子间脱水);④苯酚(浓溴水)

酯化反应

羧酸与醇作用生成酯和水的反应,酸化反应也是取代反应

①酸(含无机含氧酸)与醇
②葡萄糖与乙酸

水解反应

有机物在有水参加时,分解成两种或多种物质的反应,水解反应也是取代反应

①酯的水解;②卤代烃的水解
③二糖、多糖的水解
④蛋白质的水解

加成反应

有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应

①烯烃;②炔烃;③苯及苯的同系物
④醛或酮(与H2加成)
⑤油脂的氢化

消去反应

有机物分子中脱去一个小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应

①醇(分子内脱水生成烯烃)
②卤代烃消去

加聚反应

不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物

乙烯、氯乙烯、苯乙烯等

缩聚反应

单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应

①多元醇与多元羧酸(聚酯)
②氨基酸(多肽)

氧化反应

有机分子中加氧或去氢的反应

①与O2反应;②使酸性KMnO4溶液褪色的反应

③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应

还原反应

有机物分子中加氢或去氧的反应

①烯烃、炔烃及其衍生物加氢
②醛催化加氢生成醇;③油脂的硬化

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